1. ¿Con qué reactivo se tiene que tratar A para
obtener hidroclorotiazida?:
1. Ácido fórmico.
2. Formaldehído.
3. Diclorometano.
4. Fosgeno.
Buenas,
En la pregunta 1 (síntesis de hidroclorotiazida), creo que hay recorrido para impugnar por ambigüedad del enunciado. La respuesta dada por buena es la 2, pero pienso que también podría ser la 3.
La pregunta plantea la formación del anillo mediante un puente metileno (–CH₂–) entre un grupo amina y un grupo sulfamida, pero no especifica condiciones de reacción (medio, base, disolvente ni temperatura).
Es cierto que la síntesis clásica se describe con formaldehído, pero no es la única vía posible. Existen precedentes experimentales publicados donde el diclorometano ("doble SN2") actúa como donador de metileno (reactivo C1) en ciclaciones entre sistemas amina–sulfamida, dando lugar a heterociclos tipo tiadiazina, estructural y mecanísticamente análogos.
En concreto, Khumalo et al. (RSC Advances, 2018) describen la síntesis de 1,2,4-tiadiazinanos 1,1-dióxido empleando diclorometano y formaldehído como donadores de metileno, demostrando que ambos reactivos pueden aportar el carbono del puente –CH₂–.
Al no delimitarse las condiciones en el enunciado y existir al menos dos reactivos viables, no puede garantizarse una única respuesta correcta, por lo que la pregunta es impugnable.
Khumalo MF, Akpan ED, Chinthakindi PK, et al.
Synthesis of novel 1,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxides via three component SuFEx type reaction.
RSC Advances, 2018, 8, 37503–37507.
DOI: https://doi.org/10.1039/C8RA07627H
V0- Pregunta 1: Hidroclorotiazida
Moderadores: Cris, Eduardo, Profesor, jColomina
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